Vanilla Ice (* 31. Oktober 1968 in Miami Lakes, Florida; eigentlich Robert Matthew Van Winkle) ist einer der ersten weißen Rapper mit kommerziellem Erfolg.
Der Durchbruch gelang ihm 1990 mit der Single Ice, Ice Baby, die sowohl in den USA als auch in Großbritannien die Spitze der Charts erreichte. Dieser Titel basiert auf einem Sample aus dem Song Under Pressure, aufgenommen von Queen und David Bowie. Sein 1989 erschienenes Debütalbum Hooked wurde daraufhin unter dem Namen To the Extreme ein Jahr später erneut veröffentlicht und belegte 16 Wochen lang Platz 1 in den Billboard Charts. Es setzte elf Millionen Stück ab. Vanilla Ice verkaufte insgesamt 15 Millionen Alben und erhielt siebenmal Platin. Zu dem damaligen Zeitpunkt war er damit der erfolgreichste Rapper.
Durch Interviews, in denen er Falschaussagen über seine Vergangenheit machte, verlor der Rapper in der Szene seinen Ruf und andere Künstler des Genres wie beispielsweise Eminem machten sich über ihn lustig. Mit Play… ³