Maxwell kam 1973 in Brooklyn, New York, zur Welt. Sein Vater, der aus Puerto Rico stammt, starb bei einem Flugzeugabsturz, als Maxwell drei Jahre alt war. Seine ersten musikalischen Erfahrungen machte er bereits früh als Sänger in einer baptistischen Kirche. Mit 17 begann er eigene Lieder zu schreiben. 1994, mit 21, bekam er einen Plattenvertrag bei Columbia Records.
Gemeinsam mit Songschreiber Leon Ware und Gitarristen Wah Wah Watson nahm er noch im selben Jahr sein Debütalbum Maxwell´s Urban Hang Suite auf, das allerdings zwei Jahre auf seine Veröffentlichung warten musste, da die Plattenfirma einen Erfolg bezweifelte. Die zweite Single Ascension (Don´t Ever Wonder) wurde ein Hit und verschaffte ihm den Durchbruch. Das Album erreichte daraufhin Gold-Status, verkaufte sich über 500.000 Mal und wurde für den Grammy Award nominiert.
Am 15. Juni 1997 spielte er eine MTV Unplugged-Session, deren erste sieben Lieder auf der EP MTV´s Unplugged: Maxwell erschienen.
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